江西
建安二年，宛城。曹操带兵进入张绣控制的南阳，原本是一场看似顺利的收编，却因一名女子和一次仓促处置，变成了曹操一生最惨痛的失误之一。
张绣投降后，曹操纳张济遗孀邹氏为妾。张济是张绣的叔父，早年在征战中阵亡，邹氏由张绣一方供养。曹操此举，在当时不仅牵涉男女关系，更触及军中尊严与宗族体面。
张绣心中不平，贾诩也看出了危险。曹操没有选择安抚，反而安排人手准备除掉张绣的亲信。事情泄露后，张绣迅速发动突袭，曹军仓促应战，局面很快失控。
典韦守住营门，曹昂牵马护父，曹安民也死于乱军之中。曹操虽然逃出宛城，长子曹昂和部将典韦却再也没有回来。曹操后来曾感叹，自己最对不起的人，正是这个长子。
这件事的代价，不只是失去一名继承人。曹昂之死使丁夫人悲痛难忍，她与曹操关系破裂，终身不肯原谅。曹操纳邹氏，未必只是单纯迷恋，也可能带有笼络人心的考虑，但政治人物一旦把私情带入军营，后果往往比预想更重。
建安十三年，曹操头痛日甚，华佗被征召到许都为其诊治。华佗提出用麻沸散施行外科手术，这在当时极为大胆。曹操长期怀疑有人要借治病行刺，于是拒绝接受手术，并将华佗拘押。
《三国志》记载，华佗后来以妻子有病为由请假，久不归还，曹操派人查问，发现情况不实，遂将其下狱。华佗死于建安十三年前后，具体刑罚过程，史料并不详尽。把这件事简单说成“华佗想开颅，所以曹操杀他”，并不严谨。
遗憾的是，华佗死后不久，曹操最看重的儿子曹冲也病重去世。曹冲生于196年，建安十三年去世，年仅十三岁。曹操曾为他广求医治，却未能挽回。曹冲的病与华佗之死没有直接证据证明存在因果，但在曹操心里，这两件事很可能被联系在了一起。
曹操真正留下的隐患，是司马懿。司马懿出身河内司马氏，早年拒绝曹操征召，后来在曹丕坚持下进入曹氏集团。曹操对他并非毫无戒备，曾认为此人有雄心，不宜过分亲近。
有意思的是，曹操最终没有除掉司马懿。原因并不神秘：司马懿有才，且与曹丕关系密切；当时曹魏政权仍处于扩张期，人才远比后世想象得稀缺。曹操或许认为，只要掌握住权力核心，司马懿便难以独立成事。
然而，权力斗争从来不只看一代人的能力。曹丕在位六年，于226年去世；曹叡于239年去世，在位十三年。两位君主相继早逝，使司马懿有了持续积累威望的机会。曹叡临终前，司马懿与曹爽同受托孤。
正始十年，公元249年，司马懿发动高平陵之变，控制洛阳，随后清除曹爽集团。曹操当年留下的人，最终成为改变曹魏命运的关键人物。说曹操“错留司马懿”可以，但真正促成局面的，还有曹丕、曹叡寿命较短以及曹魏宗室力量不足等因素。
赤壁之战前，曹操还有一次判断失误。建安十三年冬，曹军沿长江东下，孙权方面决定利用水战和火攻削弱曹军。黄盖是东吴老将，他提出诈降，乘船接近曹军水寨，再纵火焚烧战船。
曹操一向多疑，却接受了黄盖的来降。这里需要分清史实与小说：黄盖诈降确有记载，但“周瑜打黄盖”的苦肉计细节，主要见于《三国演义》，正史记载相对简略。
曹操之所以相信，并非毫无依据。黄盖本是东吴宿将，来船又挂有降旗，曹军长期北方作战，对水军和江面环境并不熟悉。更关键的是，曹军船只相连，便于行动，却也给火攻留下了机会。东风一起，火势迅速蔓延，曹军水寨大乱。
赤壁失败后，曹操失去了迅速吞并江东的可能。此后天下形成魏、蜀、吴三方并立，曹操虽仍占据北方大部，却再难以一举结束割据。
刘备则是另一名被曹操低估的人。建安四年到建安五年间，刘备曾在许都依附曹操。曹操没有立即除掉他，反而给予礼遇。一次宴席上，曹操以当世英雄试探刘备，指出天下英雄只有自己与刘备。
刘备听后故意失手落箸，借雷声掩饰惊惧。曹操若真要下手，当时并非没有机会，但他仍认为刘备兵少势弱，难成大事。后来刘备奉命出兵，却在徐州举兵反曹，重新成为独立势力。
曹操随后亲自东征，击败刘备，俘获关羽，却没能彻底擒住刘备。刘备先后依附袁绍、刘表，直到建安十二年得到诸葛亮辅佐，才逐步明确荆州、益州和汉中的发展道路。
曹操放走刘备，并不是一次单独的仁慈之举，而是多次低估、追击不彻底与形势变化叠加的结果。若没有刘备集团，赤壁后的天下格局必然不同；但历史并非只由一个人的决定推动，孙权的选择、周瑜的部署、荆州局势，同样发挥了作用。
曹操这五次失误，分别落在私情、用人、猜疑和战略判断上。宛城失去曹昂，许都失去华佗，朝廷留下司马懿，赤壁误判黄盖，徐州放走刘备。每一件事单独看，似乎都能解释；连在一起，却构成了曹魏后来道路上的几处裂缝。
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